นิวยอร์ก ไทม์ส อ้างหลักฐานจากบันทึกการเสียภาษีของทรัมป์ในปี 2538 ที่แสดงให้เห็นว่าทรัมป์ประสบภาวะขาดทุนมหาศาลถึง 916 ล้านดอลลาร์ อันสืบเนื่องจากหายนะทางการเงินที่เกิดขึ้นจากการบริหารธุรกิจของทรัมป์ในช่วงก่อนหน้านั้น ซึ่งประกอบด้วยการบริหารงานแอตแลนติกซิตี กาสิโน 3 แห่งผิดพลาด, การกระโจนเข้าไปในธุรกิจสายการบินแล้วขาดทุนอย่างหนัก และสุดท้ายคือการเข้าไปซื้อกิจการพลาซา โฮเต็ล ในย่านแมนฮัตตัน ปริมาณการขาดทุนดังกล่าวสูงมากพอที่จะทำให้ทรัมป์ไม่จำเป็นต้องเสียภาษีเงินได้ ถ้าหากเงินได้ในปีต่อๆ มามีไม่เกินวงเงินที่กำหนด หรือกว่า 50 ล้านดอลลาร์ต่อปี ทั้งนี้ ทีมหาเสียงของทรัมป์ออกแถลงการณ์หลังปรากฏรายงานข่าวนี้ ยืนยันเพียงว่า ทรัมป์เป็นนักธุรกิจที่มีความสามารถและรับผิดชอบจ่ายภาษีต่างๆ ตามที่กฎหมายกำหนดไม่เกินกว่านั้น แต่ไม่ยอมพาดพิงถึงการขาดทุนมหาศาลดังกล่าวแต่อย่างใด